ناوگان کریستوف کلمب پس از ترک خاک اروپا به جنوب، به سوي جزایر كاناري راندند و پیش از آنکه روي به جانب مغرب نهند، در انتظار بادهاي مساعد مشرق ماندند. پس از درنگي طولاني در جزایر كاناري، در امتداد مدار بیست و هشت درجه به پیش راندند (۶ سپتامبر)، اما مسیر آنها چندان جنوبي نبود که بادهاي تجارتي مساعد آنها را كاملاً همراهی كنند. امروز ما می‌دانیم که گذشتن از مسیري جنوبی‌تر مسافت و زحمات رسیدن به آمریكا را كمتر می‌كند. هوا خوب بود، كریستوف كلمب در دفتر یادداشت خود نوشته است:«هوا چون هواي بهار اندلس است، تنها نغمه بلبل به گوش نمی‌رسد» سي و سه روز با اضطراب و هیجان گذشت. كریستوف كلمب مسافتي را که هر روز می‌پیمودند، با اندكي كم و كسر، به یارانش می‌گفت: اما چون سرعت خود را بیش از آنچه بود حدس می‌زد، گزارشهاي وي، بیآنکه بخواهد درست از آب در میآمدند، آرامش دریا ادامه داشت، و او مسیر خود را تغییر داد. ملاحان بیش از پیش، خود را در دل بیكران دریا گمشده احساس می‌كردند. ناخدایان پینتا و نینیا در نهم اكتبر به عرشه كشتي پرچمدار كریستوف كلمب درآمدند و تقاضاي بازگشت فوري به اسپانیا نمودند. كریستوف كلمب وعده داد که اگر تا سه روز دیگر به خشكي نرسیدند، چنان خواهد كرد، در روز دهم اكتبر، جاشویان كشتي خودش نیز شوریدند؛ وي آنها را هم با همان تمهید خاموش ساخت. در یازدهم اكتبر، شاخه سبز درختي را که غرق در گل بود از آب دریا گرفتند و اعتمادشان به ناخدا بازگشت. در ساعت دو صبح بعد، در زیر روشني ماهتاب، روذریگو تریانا، دیده بان كشتي نینیا، فریاد برآورد: خشكي! خشكي! و سرانجام به خشكي رسیدند .

چون سپیده دمید، بومیان برهنه را، که «همه خوش قامت بودند»، بركنار ساحل دیدند. سه ناخدا با قایق، همراه عده‌ای از مردان مسلح، به ساحل رفتند؛ زانو زدند، زمین را بوسیدند، و شكر خداي را به جاي آوردند .كریستوف كلمب آن جا را سان سالوادور (نجات دهنده مقدس) نام داد و به نام فردیناند، ایزابل، و مسیح تصاحب كرد. بومیان وحشي با ادبي متمدنانه، برده گران آینده خود را به زادگاه خویش راه دادند. كریستوف كلمب می‌نویسد : 

به برخي از آنها كلاههاي قرمز و گردنبندهایي از مهرههاي شیشهاي رنگین... و چیزهاي كم بهاي دیگر دادم که سخت مایه خوشحالیشان شد تا دوستي آنها را جلب كنیم زیرا بهتر میتوان از توحش نجاتشان داد و به مسیحیت معتقدشان ساخت تا با زور. بومیان با ما دوست شدند و چندان دوست ماندند که حیرت كردیم، بعدها، شناكنان، به كشتیهاي ما در آمدند و برایمان طوطي و طناب‌هاي پنبه‌اي... و چیزهاي بسیار دیگر آوردند، ما نیز در عوض به آنها مهرههاي شیشهاي كوچكي دادیم.... و بالاخره، با كمال حسن نیت، هر آنچه را داشتند با ما مبادله كردند.

خبر «وحشیان مهربان و خوش برخورد»، که بعدها روسو، شاتوبریان، و ویتمن را فریفت، بایستي همان وقت و همان جا شروع شده باشد. از جمله چیزهایي که كریستوف كلمب در همان ابتدا دریافت، آن بود که بومیان این جزیره آماج حملات دسته‌هاي بومي دیگري هستند که می‌كوشند آنها را به بردگي بگیرند؛ و خود آنان نیز، یا اجدادشان، همین معامله را با بومیان اولیه جزیره كرده‌اند. دو روز پس از رسیدن به خشكي، دریا سالار در دفتر یادداشت خود مطلب مهمي نوشت:«این بومیها در به كار بردن سلاح مهارتي ندارند.... هر كس بخواهد، می‌تواند با پنجاه مرد آنان را مطیع خویش سازد.» اما افسوس که طلایي در سان سالوادور وجود نداشت. در چهاردهم اكتبر، ناوگان كوچك به جستجوي سیپانگو ژاپن و طلا بادبان بركشید. در بیست و هشتم اكتبر، در كوبا پهلو گرفتند. بومیان آنجا نیز خوش قد و قامت بودند؛ كوشیدند تا با ملاحان سرود آوه مار یا را بخوانند و علامت صلیب رسم كنند. هنگامي که كریستوف كلمب به آنها طلا نشان داد، چنان اشاره كردند که در داخل جزیره، در جایي که آن را كوباناكام (كوباي مركزي) می‌نامیدند، می‌توان مقداري به دست آورد. كریستوف كلمب، که این نام را با كلمه ال گران كان (خان بزرگ چین) اشتباه گرفته بود، دو تن اسپانیایي را با اعتبار نامه‌هاي كامل سیاسي گسیل داشت تا آن حاكم خیالي را بیابند. فرستادگان، بي آنکه خان را بیابند، با اخبار خوشي بازگشتند؛ بومیان همه جا با حسن استقبال آن دو را پذیرفته بودند. به علاوه، آنها نخستین اروپاییاني بودند که خبر از تنباكو و توتون آمریكایي آوردند؛ آنها بومیان را، از زن و مرد، دیده بودند که برگهاي تنباكو را به صورت سیگار لوله كرده و در بیني خویش فرو برده‌اند و دود می‌كنند. كریستوف كلمب نومیدانه لنگر بركشید(4دسامبر) و بزور پنج تن از جوانان بومي را، به عنوان مترجم، و هفت زن بومي را، براي تسلاي خاطر آنها، با خود برد. اما همه اینان در راه اسپانیا مردند . 
در این میان، ناخدا یكم مارتین آلونسوپینثون براي به دست آوردن طلا با كشتي خود رفته بود. كریستوف كلمب در پنجم دسامبر به هائیتي رسید. چهار هفته در آنجا ماند؛ بومیان از او استقبال كردند و برایش جشن و شادی برپا نمودند. مقداري طلا به دست آورد، و خود به تختگاه خان نزدیكتر پنداشت، اما در شب عید میلاد مسیح، که وي قصد داشت به عنوان خوشترین روز زندگیش جشن برپا كند، كشتي پرچمدار بر تپه‌های زیر دریایي به گل موج و ضربات صخره آن را خرد كردند. كشتي نینیا خوشبختانه آن قدر نزدیك بود که می‌توانست جاشویان را نجات دهد، و بومیان مهربان با كرجیهایشان، قبل از آنکه كشتي به زیر آب فرو رود، براي رهانیدن محموله آن تلاش كردند. رئیس قبیله كریستوف كلمب را با پذیرایي گرم و طلا تسلي داد و مطمئن ساخت که در هائیتي از این فلز هلاكت آور به مقدار زیادي یافت می‌شود. دریاسالار خدا را به خاطر طلاها سپاس گفت و به خاطر شكستن كشتي بخشود و در یادداشتهاي روزانه‌اش نوشت که اكنون ایزابل و فردیناند به آن حد ثروت دارند که سرزمین مقدس را تسخیر كنند. كریستوف كلمب چندان تحت تاثیر پذیرایي گرم بومیان قرار گرفت که عده‌ای از ملاحان خود را براي سكونت باقي گذاشت تا، در هنگامي که خود براي دادن گزارش اكتشافاتش به اسپانیا می‌رود، جزیره را سیاحت كنند. در ششم ژانویه ١۴٩٣، پینثون با پینتا بدو ملحق شد؛ پوزش و معذرتش مورد قبول واقع شد، زیرا كریستوف كلمب نمی‌خواست تنها با یك كشتي بازگردد. آنها در شانزدهم ژانویه به سوي اسپانیا بادبان گشودند.
سفرشان سفري دراز و پرمحنت بود. بادهاي مخالف در سراسر ماه ژانویه می‌وزیدند، و طوفان هولناكي در دوازدهم فوریه كشتیهاي كوچك را، که طولشان ٢١ متر بیشتر نبود، به زیر لطمات موج گرفت. چون به آسور نزدیك شدند، پینثون دوباره دور گرفت، باشد که زودتر به اسپانیا رسد و خبر كشف آسیا را به گوشها رساند، نینیا، دور از سانتاماریا، در آسور لنگر انداخت (١٧ فوریه ) ؛ نیمي از جاشویان، بیشتر به خاطر زیارت «زیارتگاه مریم عذرا» به ساحل رفتند. مقامات پرتغالي آنها را توقیف كردند و، در همان حال که كریستوف كلمب دور از ساحل جوش می‌زد و خود را می‌خورد، چهار روز در زندان نگاه داشتند. پس از آن، آزادشان كردند و نینیا دوباره بادبان كشید و راه افتاد؛ اما طوفاني دیگر آن را از مسیرش منحرف كرد، بادبان‌هایش را گسست، و سرنشینانش چنان نومید و مایوس گشتند که سوگند خوردند چون به خشكي رسند، اولین روز را روزه بگیرند و به نان و آب خالي بسازند و ده فرمان را رعایت نمایند. در سوم ماه مارس، ساحل پرتغال را از دور دیدند، با آنکه كریستوف كلمب می‌دانست که به كار خطیري دست می‌یازد، تصمیم گرفت که به عنوان سفیر در لیسبون پیاده شود و ٣۶٠ كیلومتر راه باقیمانده تا پالوس را تنها با یك بادبان نپیماید. ژان دوم بگرمي او را به حضور پذیرفت، نینیا تعمیر شد و در پانزدهم مارس، چنانکه كریستوف كلمب می‌گوید،«با رنج و وحشت بیپایان » به بندر پالوس بازگشت. سفر آنها از روزي که این بندر را ترك گفته تا زماني که بدان بازگشته بودند ١٩٣ روز طول كشیده بود.

مارتین پینثون چند روزي بیشتر، در جانب شمال باختري اسپانیا، قدم به خشكي نهاده و ورود خود را به اطلاع فردیناند و ایزابل رسانده بود. اما آنها وي را به حضور نپذیرفتند. پینتا ناچار به بندر پالوس آمد و، یك روز بعد، آبهاي تلخ شاه و ملکه از كریستوف كلمب در بارسلون پذیرایي كردند.