در سال 1481، دیاز«دیاگو دو آزمبوجا» را در یک سفر به ساحل طلا همراهی می‌کرد. وی یک شوالیه از نژاد سلطنتی و سرپرست انبار سلطنتی و ناخدای کشتی سوآ کریستوآ(سان کریستوا) بود. پادشاه جان دوم پرتقال با امید اینکه وی یک مسیر تجاری به آسیا را پیدا کند، او را در ده اکتبر سال 1486 به رهبری سفر به نواحی جنوبی آفریقا تعیین کرد. هدف اصلی از این سفر پیدا کردن پریستر جان (به انگلیسی: Prester John) یا یوحنای سهمناک، نام یک اسقف و پادشاه کشور افسانه‌ای پادشاه آفریقایی مسیحی است که بر یک ملت مسیحی که در میان مسلمانان و غیرمسیحیان خاور زمین گم شده‌اند، فرمانروایی می‌کرد و با استفاده از گزارشاتی که جوآ آفونسو دو اویرو درباره ی آنجا نوشته بود،پرتقالی ها آرزو داشتند که روابط دوستانه‌ای با این کشور برقرار کنند.
بعد از ده ماه تدارکات و آمادگی برای سفر، دیاز در آگوست سال 1487 با یک ناوگان شامل سه کشتی و دو کشتی دیگر با 50 تن اسلحه و مهمات و یک کشتی تدارکاتی لیسبون را ترک کرد. از جمله افراد خدمه او،جوآ اینفنت، آلوارو مارتین، جوآ جرجو و پرو دو آلنکیور(کسی که شرح و اتفاقات اولین سفر دریایی واسکو دآ گاما را نوشت) بودند.کشتی تدارکاتی توسط برادر بارتولئومو دیاز، پرو دیاز فرماندهی می‌شد.
در روی کشتی دو مرد افریقایی و 4 زن وجود داشت که وظیفه داشتند در کنار ساحل‌های جزیره‌های تازه کشف شده، هدف از این سفر را برای بومیان توضیح دهند.
در ابتدا دیاز به دهانه‌ی رود کنگو کشتیرانی کرد و یک سال زودتر از«دیاگو کوآ مارتین بهیم» آنجا را کشف کرد. سپس سواحل آفریقا را ادامه داد و به «والوس بی» وارد شد. در عرض جغرافیایی 29 درجه جنوبی و در فاصله ۵۲۰ مایلی شمال غربی انتهای تیز قاره آفریقا وی مسیر سواحل را گم کرد و به یک توفان شدیدی گرفتار شد که 13 روز طول کشید و باعث شد که آن‌ها از دماغه امیدنیک دور شوند.
برای چندین روز از ساحل دور و در دریا سرگردان بودند، زمانی که دوباره هوای آرام بازگشت، وی دوباره به طرف شرق پیش روی کرد و چون هیچ خشکی بر روی مسیرشان ظاهر نشد، مجبور شد که به سوی شمال تغییر مسیر دهد و در«باحیا دوس واکیورس(موسل بای)» در روز 3 فوریه سال 1488 پیاده شد.
وی با دو کشتی در ابتدا از دماغه امیدنیک و بعد از دماغه‌ی آگولهاس عبور کرد.
در فوریه سال 1488،دیاز از جنوبی ترین ساحل آفریقا عبور کرد و تا رودخانه فیش (ماهی) پیش رفت. بعد از اینکه ملوانان نگران و آشفته او برای بازگشت تحت فشار گذاشته بوده و معلوم شد از طریق این مسیر می‌توان به هند رسید، وی راه بازگشت در پیش گرفت. در سفر بازگشت وی متوجه شد که از دماغه امیدنیک عبور کرده و در می سال 1488 آن را کشف کرد. دیاز بعد از 16 ماه و 17 روز سیر و سیاحت، در دسامبر سال 1488 به لیسبون بازگشت.در مجموع وی در حدود2030 کیلومتر در سواحل ناشناخته آفریقایی پویش کرد.
در ابتدا وی دماغه امیدنیک را دماغه‌ی توفان ها نامید؛ اما بعد پادشاه پرتقال جان دوم آن را نام دماغه امیدنیک (به انگلیسی: Cape of Good Hope) خطاب کرد؛ چرا که با این سفر مسیر دریایی به شرق باز شد.کشف مسیر د
ور آفریقا خیلی با ارزش بود؛ چرا که در ابتدا اروپاییان برای تجارت با هند و آسیا می بایست راه های خاورمیانه را بپیمایند و با کشف راه دریایی، آن‌ها می‌توانستند مستقیم و در زمان کمتری به هند و آسیا برسند. این سفر باعث ترقی شبکه تجاری کشورهای نزدیک به اقیانوس اطلس و پس از قرن‌ها سبب کاهش رونق شبکه تجاری خاورمیانه و کشورهای مدیترانه‌ای شد.
در سال 1497 دیاز، واسکو دو گاما را در سفرش به هند همراهی می‌کرد و گاما را با یک کشتی به جزایر کیپ ورد راهنمایی کرد. هم چنین وی در سال 1500 پدرو آلوارس کابرال را در سفر دریایی‌اش که نتیجه آن کشف برزیل شد، همراهی می‌کرد. وی در یک توفان در دماغه‌ی امیدنیک مرد؛ کشتی وی یکی از باقیمانده های کشتی‌هایی بود که در دماغه امیدنیک پیدا شد.
هنوز یک گزارش رسمی درباره‌ی سفرهای دور دماغه امیدنیک پیدا نشده است.
نوه‌ی دیاز، پائلو دیاز دو نوایس یک استعمارگر پرتقالی آفریقا در قرن 16 شد.